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Jul 13, 2023

Un nuevo enfoque ecológico para la recuperación y estabilización del aroma de Lavandula stoechas combinando CO2 supercrítico y disolventes eutécticos naturales profundos

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 12443 (2023) Cite este artículo 139 Accesos 1 Detalles de Altmetric Metrics Este trabajo investigó un enfoque ecológico para obtener y estabilizar Lavandula stoechas

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 12443 (2023) Citar este artículo

139 Accesos

1 altmétrica

Detalles de métricas

Este trabajo investigó un enfoque ecológico para obtener y estabilizar compuestos orgánicos volátiles de Lavandula stoechas L. con características de aroma sensorial mediante el uso de solventes alternativos, a saber, dióxido de carbono supercrítico (scCO2) y solventes eutécticos profundos (DES). Los extractos de CO2 se dispersaron en diferentes mezclas de DES (betaína:etilenglicol (1:3), betaína:glicerol (1:2) y glicerol:glucosa (4:1)) y se monitoreó su estabilidad durante 6 meses de almacenamiento en temperatura ambiente monitoreando el perfil del espacio de cabeza (HS). El extracto de CO2 se utilizó como control. Inicialmente se determinó que existía una presencia dominante de monoterpenos oxigenados (67,33–77,50%) en los extractos. Durante el almacenamiento se produjeron cambios significativos en la HS de las muestras, como la disminución de hidrocarburos terpénicos que también afectó a la presencia de terpenos oxigenados, que aumentaron en determinados casos. Además, en el control se registró la mayor formación de nuevos componentes, lo que podría ser un indicador de una menor estabilidad. Los DESs-CO2 fueron más estables que el control de CO2 y entre ellos, betaína:etilenglicol destacó como el sistema más adecuado para mantener la estabilidad de los componentes HS de L. stoechas. Para la estimación visual de similitudes y diferencias entre las muestras, se aplicaron enfoques de reconocimiento de patrones quimiométricos, incluido el análisis de conglomerados jerárquico, el análisis de componentes principales y la suma de diferencias de clasificación.

Varios compuestos orgánicos volátiles (COV) se caracterizan por propiedades aromáticas sensoriales, muestran una variedad de olores y también se conocen como odorantes, fragancias o sabores. Estos COV se utilizan en las industrias de alimentos, bebidas, química, cosmética, perfumería y farmacéutica1,2,3 y la demanda del mercado de compuestos aromáticos está en constante crecimiento. Según Grand View Research4, el tamaño del mercado de sabores y fragancias a nivel mundial se estimó en 23.350 millones de dólares en 2021 y se espera que aumente a una tasa de crecimiento anual compuesta del 4,3% en el período comprendido entre 2022 y 2030. Además, Existe la inmensa necesidad y aspiración de las industrias de sustituir aromas sintéticos por naturales para mantener su competitividad en el mercado, lo cual está condicionado por la demanda de los consumidores por productos naturales y las regulaciones. Además, considerando que la experiencia organoléptica del producto es uno de los factores clave que determinan su aceptación y uso, los compuestos aromáticos tienen un papel importante en la economía5. Además de utilizarse para regular las características sensoriales de los productos, los compuestos aromáticos volátiles poseen otras actividades medicinales relevantes. Por lo tanto, representan compuestos biológicamente activos e importantes.

Además, la creciente demanda de componentes volátiles de origen natural crea la necesidad de realizar investigaciones que tengan como objetivo establecer soluciones más eficientes, más baratas, más simples y ecológicas para su obtención, así como identificar nuevas fuentes renovables de compuestos volátiles aromáticos naturales.

Los métodos convencionales para obtener sabores y fragancias naturales, como la hidrodestilación y la destilación al vapor, la maceración, la extracción con solventes y el enfleurage, representan procesos con numerosas desventajas, como la necesidad de purificación, la utilización ineficaz de materiales, la degradación de componentes y procesos que requieren mucho tiempo3. Para superar estas deficiencias, se desarrolló la extracción de dióxido de carbono (CO2) supercrítico y se demostró su superioridad sobre los métodos convencionales6. La extracción de CO2 supercrítico unifica varios aspectos beneficiosos y condiciones previas importantes para la implementación industrial y seguir siendo competitivo en el mercado: (i) el medio ambiente: se logra una utilización más eficiente de las materias primas naturales y se utiliza un disolvente seguro para el medio ambiente; (ii) salud: se obtienen productos limpios sin presencia de solventes orgánicos tóxicos; (iii) ganancias: al optimizar los procesos, se logra una utilización eficiente y un rendimiento máximo minimizando los gastos del proceso; las condiciones del proceso se pueden manipular y variar según el propósito, y se puede realizar un fraccionamiento que puede aumentar la utilización del material vegetal7,8. Además, la extracción con CO2 supercrítico reduce la posibilidad de degradación que a menudo puede ocurrir, por ejemplo, durante la destilación al vapor9. Por lo tanto, el olor de los extractos de CO2 es más similar al del material herbario que se extrae. Además, la estabilidad y la mayor vida útil de los extractos de CO2 en comparación con los aceites esenciales pueden ser el resultado de la coextracción de componentes lipídicos de mayor peso molecular que no participan en la formación del olor pero pueden tener un papel en la desaceleración. y/o prevención de la evaporación de COV aromáticos3.

Los COV aromáticos se caracterizan por su tendencia a la rápida evaporación, inestabilidad y susceptibilidad a la degradación, que puede ser inducida por diferentes factores como la exposición al oxígeno, la luz, la humedad y similares, durante el procesamiento, almacenamiento o uso9. En consecuencia, pueden ocurrir cambios en la composición química, propiedades organolépticas y bioactividad. Por tanto, la inestabilidad de los componentes del aroma limita significativamente su aplicación2.

Por lo tanto, además del desarrollo de la extracción con CO2 que proporciona extractos de calidad superior a los productos obtenidos de forma convencional, es necesario establecer procedimientos que proporcionen estabilidad al producto y, de esta forma, asegurar la aplicación racional de la extractos y su prolongada vida útil. Una de las soluciones es la encapsulación, sin embargo, los métodos de encapsulación representan procedimientos complejos y costosos de conservación del aroma10. Por estas razones, existe la constante aspiración y necesidad de mejora e identificación de nuevas y sencillas soluciones que apoyen la creciente tendencia de aplicación y conservación del aroma.

Los disolventes eutécticos profundos (DES) representan disolventes alternativos de próxima generación en los que al mezclar dos o más componentes en una proporción molar adecuada, se forma un sistema líquido. Debido a la formación de interacciones por enlaces de hidrógeno entre los componentes, se produce una disminución del punto de fusión de la mezcla DES en comparación con los componentes individuales. Cuando el DES está compuesto por componentes de origen natural como aminoácidos, ácidos orgánicos, alcoholes o azúcares, se define como disolvente eutéctico profundo natural (NADES)11. Pueden utilizarse como disolventes para extracciones y síntesis, procesos cromatográficos y biomédicos12. La creciente aplicación de DES se atribuye a su bajo punto de fusión, su fácil y sencilla preparación, su adaptabilidad y versatilidad, y su bajo precio. Además, considerando que los componentes de los DES son de origen natural, pueden ser biosintetizados o metabolizados y, por tanto, los DES se consideran biocompatibles y biodegradables. Junto con la baja toxicidad, todas estas propiedades hacen que los DES sean solventes ambientalmente seguros12. Además, los DES se caracterizan por su alta estabilidad térmica. Varios estudios indicaron que los DES pueden tener el papel de estabilizadores de diferentes tipos de componentes como pigmentos13, compuestos fenólicos14,15 y enzimas16,17. Es decir, sus propiedades solubilizantes y estabilizantes se atribuyen a la posible formación de interacciones intermoleculares con los componentes diana12.

Combinar la aplicación de CO2 supercrítico para proporcionar un producto de calidad con la estabilización del producto en DES representa un nuevo enfoque que puede proporcionar una utilización racional de los COV aromáticos y crear una base para un mayor desarrollo de procedimientos similares, que pueden contribuir a nuevas soluciones para Estabilización del aroma verde. Para ello se seleccionó L. stoechas como fuente de COV. Esta especie herbaria pertenece a la familia Lamiaceae y al género Lavandula, está presente en todo el mundo y se utiliza ampliamente en la medicina tradicional18.

Por lo tanto, por primera vez, este estudio investigó la integración de la aplicación de solventes ecológicos, CO2 supercrítico y DES, para (i) utilización eficiente del material de L. stoechas y obtención de productos de calidad, y (ii) preservación del espacio de cabeza sensorial. (SA) características de los productos obtenidos.

Entre los principales factores ambientales que pueden provocar cambios en la calidad de los componentes y productos lipófilos se encuentran la temperatura, la luz y el oxígeno19. Estudios anteriores habían informado que durante el almacenamiento de extractos ricos en compuestos volátiles y aceites esenciales a bajas temperaturas de 4 °C y -20 °C, se producen ligeros cambios, mientras que se producen cambios muy significativos en el perfil químico del producto durante el almacenamiento a temperatura ambiente. temperatura20. Los DES se caracterizan por su estabilidad térmica, por lo tanto, se seleccionó la temperatura ambiente para el almacenamiento de muestras y se monitoreó el perfil de HS de las muestras almacenadas a temperatura ambiente en recipientes transparentes.

Los componentes seleccionados para los DES fueron betaína, etilenglicol, glicerol y glucosa. La betaína se obtiene como subproducto de productos azucareros, por lo que representa un recurso renovable, no tóxico y biodegradable. Además, la betaína tiene una función importante en las células de la mayoría de los organismos vivos21. Para los DES a base de glicerol, se determinó su idoneidad para la separación de terpenos y terpenoides22. Además, el glicerol también representa un subproducto de diferentes procesos de producción, lo que lo hace altamente disponible. Dado que la viscosidad del DES es uno de los parámetros que puede afectar significativamente la idoneidad de la aplicación del DES, se probaron diferentes combinaciones. Es decir, para obtener un DES de menor viscosidad se utilizó etilenglicol y para obtener un DES de mayor viscosidad se seleccionó glucosa (Fig. 1).

Viscosidad del DES aplicado (a) betaína:etilenglicol (Bet:EG) (1:3); (b) betaína:glicerol (Bet:Gly) (1:2), y (c) glicerol:glucosa (Gly:Glu) (4:1). Las figuras fueron creadas con Microsoft Excel, versión 2305. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

En nuestro estudio anterior23 en base al cual se seleccionaron las condiciones para la extracción con CO2 supercrítico, se determinó que usando 200 bar, 40 °C, 20 g/min y 3 h el rendimiento total de extracción fue del 1,99 % (p/p). . Estos resultados estuvieron de acuerdo con los resultados reportados por Marongiu et al.24 donde el rendimiento fue de 1,2–1,8% (p/p) (90 bar y 40 °C). Además, el rendimiento de aceite esencial de L. stoechas aislado por destilación al vapor fue de 0,3 a 1% (p/p)25, mientras que en Gören et al. el rendimiento alcanzado por hidrodestilación fue del 1,33% (p/p)26.

Después de dispersar extractos de CO2 supercrítico en diferentes DES (betaína:etilenglicol, betaína:glicerol y glucosa:glicerol), se monitorizó el perfil de HS de las muestras durante 6 meses (inicio, 3 meses y 6 meses). De la misma forma se monitorizó el perfil del extracto control (el extracto de CO2 que no estaba disperso en DES). Los perfiles HS detallados y complementarios de las muestras se determinaron utilizando dos fibras de diferente polaridad: divinilbenceno/carboxeno/polidimetilsiloxano (DVB/CAR/PDMS) y polidimetilsiloxano/divinilbenceno (PDMS/DVB).

Se identificaron un total de 71 componentes del espacio de cabeza en las muestras y pertenecían a diferentes clases de compuestos orgánicos como alcoholes, hidrocarburos, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres, etc. (Tablas 1 y 2). Además, podrían clasificarse en dos grandes grupos, terpenos y no terpenos (Fig. 2). Los terpenos estuvieron presentes en los rangos 76,33–94,21% (DVB/CAR/PDMS) y 73,27–92,55% (PDMS/DVB). Los componentes terpénicos identificados podrían dividirse a su vez en mono y sesquiterpenos con oxígeno e hidrocarburos mono y sesquiterpénicos. Entre los compuestos no terpénicos (0,92–15,87% DVB/CAR/PDMS y 1,18–21,89% PDMS/DVB), los componentes identificados pertenecían a las clases de norisoprenoides, ácidos orgánicos, hidrocarburos, ésteres, derivados de furano y benceno, etc. encendido (Figura 2).

Distribución porcentual de compuestos terpénicos y no terpénicos en extractos de L. stoechas (control y muestras DESs-CO2) después de 0, 3 y 6 meses de almacenamiento (fibra PDMS/DVB). La figura fue creada con Microsoft Excel, versión 2305. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

El análisis inicial del espacio de cabeza (inicio/0 mes) del extracto de control y de las muestras de DESs-CO2 indicó que había una presencia predominante de terpenos oxigenados: monoterpenos (67,33–77,50% DVB/CAR/PDMS y 67,45–74,63% PDMS/DVB), y sesquiterpenos (5,64–8,57% DVB/CAR/PDMS y 5,91–7,10% PDMS/DVB). Los hidrocarburos terpénicos estaban menos presentes en las muestras: hidrocarburos sesquiterpénicos (6,47–12,33% DVB/CAR/PDMS y 5,92–10,02% PDMS/DVB) e hidrocarburos monoterpénicos (0–1,94% DVB/CAR/PDMS y 0–1,29% PDMS/ DVB). La diferencia en la abundancia porcentual de los componentes identificados usando diferentes fibras fue causada por las diferentes polaridades de las fibras. PDMS/DVB se caracteriza por una menor absorción de componentes terpénicos de bajo peso molecular y alcoholes polares27. Sin embargo, su distribución y tendencia de los componentes identificados utilizando dos fibras durante el almacenamiento fue similar. Además, las diferencias entre los perfiles del control y las muestras DESs-CO2 al inicio (mes 0) fueron el resultado de diferentes lotes. El material herbáceo utilizado fue una muestra comercial, por lo tanto, las diferencias en el material causadas por la temporada de recolección y la localidad fueron posibles, por lo que todas las muestras fueron monitoreadas de 0 a 6 meses. Además, en la literatura se informaron fluctuaciones significativas en el perfil químico de L. stoechas debido a diferentes condiciones ambientales, geolocalización y condiciones de recolección. Sin embargo, la presencia predominante de monoterpenos oxigenados y la baja presencia de hidrocarburos coincidieron con la literatura18,28,29.

Con el tiempo, se observaron cambios en el perfil químico de las muestras. Es decir, hubo una disminución en la presencia o incluso desaparición de ciertos componentes, así como la formación de nuevos compuestos. Según Mehdizadeh et al.20, las razones detrás de estos cambios podrían ser la evaporación, la oxidación y otras transformaciones químicas que pueden conducir a cambios significativos en las características sensoriales y las actividades biológicas.

La abundancia de componentes pertenecientes a los hidrocarburos terpénicos disminuyó con el tiempo y los hidrocarburos monoterpénicos casi desaparecieron, mientras que hubo una caída significativa de los hidrocarburos sesquiterpénicos durante 6 meses en todas las muestras (extracto control de 6,47 a 4,15% (DVB/CAR/PDMS) y de 6,48 a 2,87% (PDMS/DVB); muestra Bet:EG de 12,33 a 4,35% (DVB/CAR/PDMS) y de 10,02 a 1,87% (PDMS/DVB); Bet:Gly de 7,41 a 1,90% (DVB/ CAR/PDMS) y de 5,92 a 1,52% (PDMS/DVB); Gly:Glu de 7,77 a 3,79% (DVB/CAR/PDMS) y de 6,77 a 2,25% (PDMS/DVB)). La tendencia a la disminución de la presencia de hidrocarburos se observó anteriormente durante el almacenamiento de aceites esenciales de diferentes hierbas aromáticas30,31. Rowshan et al.32 reportaron la evaporación como la principal causa de la disminución de la presencia de hidrocarburos durante el almacenamiento debido a su bajo punto de ebullición. Además, los hidrocarburos, especialmente los monoterpénicos, se caracterizan por su inestabilidad debido a su sensibilidad al calor y a la luz, por lo que pueden degradarse y provocar olores desagradables. Una práctica común durante la producción industrial de aceite esencial es eliminar los hidrocarburos (deterpenación) para preservar la calidad del producto33.

Los terpenos oxigenados se caracterizan por una mayor estabilidad en comparación con los hidrocarburos, y la disminución en la presencia de hidrocarburos de menor peso molecular podría ser la causa del mayor porcentaje de monoterpenos oxigenados en Bet:EG y Bet:Gly en los primeros 3 meses. Después de 6 meses, hubo una disminución de monoterpenos oxigenados en Bet:EG y Bet:Gly, lo que podría deberse a la mayor presencia de sesquiterpenos oxigenados. Es decir, debido a su mayor peso molecular y punto de ebullición, los sesquiterpenos oxigenados son más estables que los monoterpenos oxigenados, por lo que se determinó el aumento en su cantidad durante el almacenamiento. En el control y en la muestra Gly:Glu se registró la disminución de la cantidad de monoterpenos oxigenados durante el almacenamiento. Esta cantidad se vio afectada por el aumento en la cantidad de compuestos no terpénicos. En el grupo de los no terpenos, algunos de los componentes presentes eran característicos de los perfiles volátiles de la lavanda que participan en la formación del aroma, como el acetato de oct-1-en-3-ilo34, así como los componentes que se formaron durante almacenamiento.

Los componentes volátiles aromáticos dominantes en las muestras fueron fenchona (16,10–35,27 % DVB/CAR/PDMS y 15,38–37,56 % PDMS/DVB) y verbenona (4,10–20,74 % DVB/CAR/PDMS y 3,58–24,38 % PDMS/DVB) Del grupo de los monoterpenos que contienen oxígeno. Del grupo de sesquiterpenos oxigenados, viridiflorol y α-cadinol fueron los más abundantes con 1,61–6,09% (DVB/CAR/PDMS)/1,94–5,19% (PDMS/DVB) y 2,29–6,64% DVB/CAR/PDMS/1,96 –5,31% (PDMS/DVB), respectivamente. Entre los hidrocarburos monoterpénicos, se detectaron α-pineno, canfeno, p-cimeno y limoneno (por debajo del 1%). Entre los hidrocarburos sesquiterpénicos, los dominantes fueron cis-calameneno, cadeleno y β-eudesmeno.

Como los componentes volátiles son sensibles y tienen tendencia a diferentes biotransformaciones, es difícil establecer con precisión los procesos de su conversión a lo largo del tiempo, porque las transformaciones pueden inducirse fácilmente. Los extractos representan mezclas de un elevado número de componentes, de ahí que la transformación de un único componente pueda iniciar la transformación de otros. Además, la degradación puede tener lugar en diversas vías de degradación, tales como: degradación oxidativa, ruptura del enlace C-C, eliminación, hidrólisis o reordenamiento térmico35. Según Turek y Stintzing19, durante el almacenamiento se producen importantes procesos oxidativos. Además, los autores monitorearon los cambios en el aceite de lavanda durante 72 semanas de almacenamiento con presencia de oxígeno atmosférico a 23 °C en la oscuridad y a 23 °C y 38 °C bajo luz blanca fría. El estudio sugirió además que, debido a la temperatura elevada, la formación de hidroperóxidos se produjo a través de una reacción radical con oxígeno durante la primera etapa de la autooxidación, que se descompusieron aún más en productos de oxidación estables como cetonas, alcoholes, epóxidos o ácidos19.

Los hidrocarburos son susceptibles a la evaporación lo que podría ser la causa de la disminución de su cantidad con el tiempo. Además, debido a su propensión a la oxidación, los hidrocarburos pueden formar radicales estabilizados por dobles enlaces conjugados o por isomerización a radicales terciarios. Además, los terpenos oxigenados pueden convertirse directamente en cetonas, ácidos y aldehídos debido a la oxidación19. Debido a su similitud química, los compuestos volátiles dentro de un mismo grupo pueden transformarse fácilmente entre sí, lo que puede iniciarse por diferentes factores externos o internos19. El aumento del porcentaje de fenchona con el tiempo podría deberse a la oxidación del fenchol. Además, la fenchona es un isómero del borneol y estos dos monoterpenos pueden transformarse entre sí mediante reacciones oxidorreductoras. Además, se puede crear acetato de bornilo mediante la conversión de alcanfor y borneol36. La transformación de α-pineno puede formar verbenona y α-canholeno aldehído, mientras que la verbenona puede formarse como un producto de degradación del canfeno35. Los sesquiterpenos oxigenados dominantes, como el viridiflorol y el α-cadinol, aumentaron en cantidad con el tiempo debido a su mayor estabilidad.

En muestras de DES, se pudo notar una disminución en el porcentaje relativo de acetato de bornilo y acetato de lavandulilo en ambas fibras, muy probablemente debido a la hidrólisis de estos ésteres. En el grupo control, hubo una disminución en la presencia del alcohol terciario linalol hasta su desaparición después de 6 meses, probablemente causada por una oxidación indicada por la creciente abundancia de sus derivados óxido de trans-linalol y lactona de lavanda. La misma tendencia se registró en la muestra Gly:Glu, mientras que en Bet:Gly la estabilidad del linalol fue mejor. En Bet:EG, tal comportamiento no se registró, por lo que la presencia de linalol aumentó con el tiempo. Además, la lactona de lavanda no estaba presente en la muestra, mientras que el óxido de trans-linalol estaba presente en un porcentaje menor en comparación con las muestras restantes y el control, lo que indica una mayor estabilidad del linalol en la mezcla Bet:EG.

Además, el punto de ebullición de los compuestos orgánicos puede afectar su estabilidad, es decir, desacelerar la degradación de los componentes37. Por ejemplo, entre los hidrocarburos sesquiterpénicos dominantes, cis-calameneno, cadeleno y β-eudesmeno, la degradación más rápida fue la del β-eudesmeno, que también presenta el punto de ebullición más bajo, y no se detectó en las muestras después de 6 meses. Se registró una degradación más lenta con cis-calameneno, que tiene un punto de ebullición más alto que el β-eudesmeno. La mayor estabilidad se estableció con cadaleno, que demostró crecimiento en todas las muestras después de 3 meses y posee el punto de ebullición más alto.

Se determinaron cambios significativos en la presencia relativa de componentes para componentes no terpénicos que incluían 26 componentes pertenecientes a diferentes clases. En la muestra de control, se detectaron 15 nuevos compuestos después del almacenamiento y no estaban presentes en las muestras de DESs-CO2. Estos compuestos recién formados afectaron significativamente la distribución porcentual relativa de los componentes volátiles y podrían ser potencialmente el indicador de la disminución de la estabilidad del control.

La proporción relativa de ácidos orgánicos en el control aumentó significativamente durante el almacenamiento, y después de 3 meses fue del 4,14% (DVB/CAR/PDMS) y del 7,14% (PDMS/DVB), mientras que después de 6 meses aumentó al 10,86% (DVB/ CAR/PDMS) y 16,14% (PDMS/DVB). El ácido orgánico dominante fue el ácido acético con un aumento múltiple en su abundancia en el control durante 6 meses (de 1,27 a 15,04 % de PDMS/fibra DVB y de 1,17 a 10,05 % de DVB/CAR/PDMS), que coincidió con el suave olor desagradable. desarrollado en el extracto de control. Además del ácido acético, en el extracto de control se detectaron otros ácidos orgánicos como el ácido butanoico, 3-metilbutanoico, propanoico y 2-metilpropanoico, que podrían participar en la formación del característico olor desagradable, rancio, sudoroso y parecido al queso, y pueden representar productos de fermentación38,39.

En las muestras de DESs-CO2 solo se detectó ácido acético del grupo de ácidos orgánicos volátiles en un porcentaje significativamente menor en comparación con el control. En la muestra Gly:Glu se determinó el aumento del porcentaje de ácido acético a 3,86% (DVB/CAR/PDMS) y 5,43% (PDMS/DVB). Después de 6 meses, la muestra Bet:Gly contenía 0,87% (DVB/CAR/PDMS) y 1,99% (PDMS/DVB) de ácido acético. En la muestra Bet:EG, con el uso de fibra DVB/CAR/PDMS no se detectó la presencia de ácido acético después de 6 meses, y con la fibra PDMS/DVB se determinó 0,76% de ácidos acéticos.

Además, en la muestra control, la presencia de etanol aumentó con el tiempo. También se detectó etanol en las muestras Bet:Gly y Gly:Glu, mientras que en Bet:EG no se estableció su presencia. Este alcohol es considerado como uno de los principales subproductos de la fermentación y con su conversión podría haber un aumento en la cantidad de ácido acético en el control. Se informó que esta conversión ocurrió durante el proceso de fermentación de la cerveza40. Además, en las muestras de control se detectaron otros compuestos que pueden formar parte de la fermentación, como ácidos orgánicos, alcoholes, aldehídos y cetonas. Los ácidos volátiles podrían estar potencialmente asociados con la fermentación y también con la oxidación, porque la oxidación secundaria de los aldehídos también puede formar ácidos de cadena corta39. Por lo tanto, los cambios en el porcentaje relativo de estos componentes acompañados de la alteración del olor indicaron una menor estabilidad de las muestras de control.

Al utilizar la fibra PDMS/DVB en el control después de 6 meses, se detectó la presencia de furanonas: 4-metil-2(5H)-furanona y 2-metiltetrahidrofuran-3-ona, y ambas no estaban presentes en DESs-CO2. La 2-metiltetrahidrofuran-3-ona es un constituyente característico del aroma del café tostado, mientras que, según Pinto et al.41, representa un marcador de oxidación del vino y su presencia en el vino está relacionada con notas indeseables que se desarrollan durante la oxidación. Además, en el control se detectó dihidrofurano-5,5-dimetil-2(5H)-furanona. El 3-acetil-2,4-dimetilfurano fue el único derivado de furano identificado en las muestras de control y DESs-CO2 y su participación relativa creció con el tiempo. El porcentaje total de derivados de furano en Bet:EG y Bet:Gly fue inferior al 1%, mientras que en el control y Gly:Glu fue del 0,99% (DVB/CAR/PDMS) y del 1,70% (PDMS/DVB) y del 2,06% ( DVB/CAR/PDMS) y 1,86% (PDMS/DVB), respectivamente.

En la muestra de control, se detectó alcohol bencílico después de 3 meses y su abundancia aumentó con el tiempo (no en DESs-CO2). El aumento del alcohol bencílico estuvo relacionado con los malos olores que se desarrollaron como resultado de 4 semanas de almacenamiento de Durio zibethinus cv. D24 fruto a 4°C42. Además, los compuestos de aldehído como benzaldehído, 3-metilbenzaldehído y 4-metoxibenzaldehído se identificaron solo en el extracto de control después de 3 y 6 meses, mientras que al principio no se descubrieron en el perfil del espacio de cabeza. En el control se determinó una presencia muy baja de benzaldehído (DVB/CAR/PDMS), que puede ocurrir como resultado de la oxidación de lípidos43, mientras que el 4-metoxibenzaldehído podría ser el producto de oxidación relacionado con el alcohol bencílico o la descomposición de la lignina.

Los DES pueden afectar la solubilidad y estabilidad de los compuestos al establecer o prevenir interacciones entre moléculas12 mediante: (i) la estructura interna del DES que forma una matriz similar a un polímero, y el soluto puede disolverse en el espacio/agujero de esta red (el teoría del agujero o del cristal líquido); a medida que cambia la proporción de componentes, las características internas, como el tamaño y la forma de la matriz, pueden alterarse significativamente, y (ii) la teoría de la unión, según la cual se producen interacciones intermoleculares entre los componentes del DES y los solutos objetivo, haciendo que los componentes formen parte de la matriz. Matriz DES. Además, esto puede conducir a cambios en las propiedades de los compuestos objetivo, como la solubilidad y la miscibilidad.

Con base en los resultados obtenidos, se puede concluir que las muestras investigadas DESs-CO2 fueron más estables que el control de CO2. Entre ellos, Bet:EG destacó como el más adecuado para mantener la estabilidad de los componentes HS de L. stoechas. Una de las explicaciones podría ser que los DES actuaron como medios estabilizantes, sirvieron como protección contra la luz y el oxígeno, reduciendo la degradación oxidativa de los componentes de los extractos. Esta explicación concuerda con las conclusiones de Bitterling et al.44 quienes establecieron que el aceite esencial podría tener el papel de barrera y protector de la luz y el oxígeno. El aceite esencial fue significativamente más adecuado para preservar la calidad del terpeno en comparación con los compuestos de terpeno puros. La presencia en el aceite esencial de numerosos componentes que poseen propiedades antioxidantes y estabilizantes podría contribuir a la desaceleración de los procesos oxidativos. Los componentes propensos a la oxidación, por la transferencia de oxígeno reactivo, podrían iniciar la oxidación de otros componentes menos sensibles. Sin embargo, la presencia de otros componentes puede prevenir los cambios e impactar la preservación de la estabilidad al posponer o interrumpir las reacciones en cadena de oxidación19. Este efecto estabilizador puede intensificarse aún más en los DES. Se informó que la betaína podría proteger metabolitos como las proteínas contra la desnaturalización y la agregación16.

La estructura molecular y la composición de la matriz impactan la estabilidad de los componentes45. Es evidente que la composición del DES tuvo un impacto significativo. La estructura del terpeno tiene características lipófilas, mientras que el grupo funcional polar es responsable de las propiedades hidrofílicas46. El extracto representa una mezcla de diferentes componentes entre los que se encontraban hidrocarburos terpénicos y terpenos oxigenados. Por tanto, el extracto posee numerosos constituyentes que pertenecen a diferentes clases de compuestos. Los componentes del DES pueden formar enlaces de hidrógeno adicionales con diferentes compuestos orgánicos y aumentar su solubilidad16. Debido a la presencia de diferentes clases de componentes con diferentes grupos funcionales, se puede inferir que en la mezcla de extracto de DES, son posibles diversas interacciones intermoleculares entre los constituyentes de DES y los grupos funcionales de compuestos lipófilos del extracto de L. stoechas, como carboxilo y grupos hidroxilo. En este trabajo, el DES compuesto de azúcar y alcohol de azúcar (Gly:Glu) tuvo el menor efecto estabilizador, mientras que la mayor estabilidad la proporcionó el glicerol en combinación con betaína. Además, la betaína en combinación con etilenglicol demostró ser la más adecuada para mantener la estabilidad. La betaína, debido a su grupo carboxilato, es un fuerte aceptor de enlaces de hidrógeno y puede formar DES con compuestos orgánicos que poseen una capacidad de formar enlaces de hidrógeno21. Además, el DES más adecuado, Bet:EG fue el menos polar (50,75 kcal mol-1), mientras que Bet:Gly y Gly:Glu fueron más polares con valores de 49,98 i 49,04 kcal mol-1, respectivamente.

Además, la viscosidad de los sistemas también puede desempeñar un papel importante en la estabilización de las moléculas. Según Dai et al.13, una mayor viscosidad reduce la movilidad molecular y, de esa manera, permite una unión más estable entre los analitos y los componentes del DES. En nuestro estudio, no se observó tal impacto de la viscosidad en la estabilidad de los componentes del espacio de cabeza de L. stoechas. Es decir, el Bet:EG menos viscoso (48,63 ± 0,42 mPa.s a 30 °C) demostró ser el más adecuado para la preservación de la estabilidad, mientras que los cambios fueron más prominentes en el Bet:Gly más viscoso (1250,1 ± 0,00 mPa. s a 30 °C) y el más destacado en el Gly:Glu a base de azúcar más viscoso (5443,90 ± 46,53 mPa s a 30 °C). Una mayor estabilidad en el DES menos viscoso representa una gran ventaja porque permite una manipulación y un trabajo más sencillos.

Se aplicó el enfoque quimiométrico para distinguir visualmente los patrones, agrupaciones, similitudes y diferencias entre las muestras durante diferentes tiempos de almacenamiento. HCA realizó el análisis preliminar de reconocimiento de patrones de las muestras. Los resultados obtenidos se presentan en la Fig. 3 como un dendograma. Se observan dos grupos principales. El primer grupo (I) contiene muestras de Bet:Gly/6 y Bet:Gly/3, que las marcan como las más diferentes de las demás. El segundo grupo (II) se divide en dos subgrupos: IIa y IIb. En el subgrupo IIb se ubican las muestras de control, mientras que en el subgrupo IIa, se encuentran las muestras Bet:EG/0, Bet:EG/3 y Bet:EG/6 claramente separadas en un grupo particular para que el La mayor similitud se determina entre las muestras Bet:EG/3 y Bet:EG/6, mientras que Bet:EG/0 se sitúa a cierta distancia de ellas en términos de similitud en el espacio de las variables analizadas. Estas posiciones de las muestras Bet:EG corresponden al resultado que muestra que hubo una formación mínima de los componentes que podrían perjudicar la calidad de los extractos. Además, la falta de agrupación de muestras (control y DESs-CO2) al inicio/mes 0 señaló las diferencias entre las muestras. Como se mencionó anteriormente, estas diferencias entre las muestras al inicio podrían deberse a los diferentes lotes y a la posible falta de uniformidad de las muestras de material vegetal comercial. El HCA no pudo revelar qué variables tuvieron la influencia principal en el agrupamiento presentado de las muestras, por lo tanto, se empleó el PCA en el siguiente paso del análisis quimiométrico.

Dendrograma del HCA de las muestras analizadas en cuanto a la composición química. La figura fue creada con TIBCO Software Inc. (2020). Banco de trabajo de ciencia de datos, versión 14. http://tibco.com.

PCA dio como resultado un modelo de 8 componentes que cubre hasta el 97,3% de la varianza total. Los ocho PC se describen mediante valores propios mayores que 1. Solo se tuvieron en cuenta los primeros tres componentes, ya que los demás no fueron significativos en términos de la distribución de muestras en los gráficos de puntuaciones. El PC1 considera el 29,27% de la varianza total, mientras que el PC2 considera el 27,11% y el PC3 el 14,20% de la varianza total. La distribución de las muestras en el espacio PC1-PC2 y PC1-PC3 se presenta en la Fig. 4. Los gráficos de cargas correspondientes se presentan en Datos complementarios (Fig. S1).

Los gráficos de puntuaciones de las muestras en (a) el espacio PC1-PC2 y (b) el espacio PC1-PC3. La figura fue creada con TIBCO Software Inc. (2020). Banco de trabajo de ciencia de datos, versión 14. http://tibco.com.

En el gráfico PC1-PC2, se puede ver que hay una clara separación de las muestras de control que se colocan en el extremo negativo del eje PC1. Siguiendo el eje PC1 desde su extremo negativo hacia el extremo positivo, se puede observar que los compuestos analizados al inicio del experimento se separan significativamente del control y de las muestras analizadas después de 3 y 6 meses. La separación entre muestras de 3 y 6 meses es parcial ya que existe un cierto solapamiento entre estos dos grupos a lo largo del eje PC1, lo que se corresponde con la disminución y desaparición de un número importante de hidrocarburos después de los 3 meses. No existe una separación particular de las muestras a lo largo del eje PC2. El gráfico de puntuaciones PC1-PC3 reveló la separación de las muestras de una manera más clara, por lo que a lo largo del eje PC1 hay una separación significativa entre las muestras de control, que se colocan en el extremo negativo, seguidas de las muestras analizadas al inicio (0 mes ), muestras de 3 meses y 6 meses. La separación de la muestra de control apunta a su diferencia significativa en comparación con otras muestras, lo que se alinea con el desarrollo de compuestos recién formados en el extracto a lo largo del tiempo. Las muestras analizadas después de 3 y 6 meses se colocan mucho más cerca del eje PC1 que las muestras analizadas al inicio y después de 3 meses. Por tanto, existe una diferencia significativa entre las muestras después de 3 meses, debido a la formación de nuevos componentes. El eje PC3 reveló que las muestras también se pueden separar claramente según el tipo de mezclas de DES utilizadas. Las muestras con la mezcla Bet:EG se colocan en el extremo negativo de PC3 (junto con Cont6). Estas muestras se colocan a gran distancia de las demás. En el extremo PC3 positivo se encuentran las muestras con la mezcla Gly:Glu junto con las muestras Cont0 y Cont3. Las muestras con la mezcla Bet:Gly se encuentran entre las muestras que se colocan en el extremo negativo y positivo del eje PC3. Por lo tanto, el gráfico PC1-PC3 revela la separación significativa de las muestras en función de las mezclas de DES aplicadas, así como en función del tiempo de almacenamiento.

El objetivo principal del análisis SRD realizado fue clasificar las muestras según la clasificación de referencia definida (los valores promedio de las filas) (Fig. 5). La muestra más cercana al promedio es Bet:EG/6, seguida de las muestras Gly:Glu/3 y Gly:Glu/6. Las muestras Bet:EG/0 y Cont6 son las más alejadas de la referencia, lo que implica la existencia de ciertas anomalías en estas muestras en cuanto a su composición química respecto a la media. Además, en general, las muestras analizadas a los 3 y 6 meses se sitúan más cerca de la referencia que las muestras DES analizadas al inicio. Las excepciones son los modelos Cont3 y Cont6, donde se formó una gran cantidad de nuevos componentes, lo que explica sus posiciones posteriores.

La clasificación de los extractos por suma de diferencias de clasificación y comparación de clasificaciones mediante números aleatorios con el promedio de filas como clasificación de referencia. Las características estadísticas del ajuste gaussiano son las siguientes: primera icosaile (5%), XX1 = 1414; primer cuartil, Q1 = 1536; mediana, Mediana (Med) = 1622; último cuartil, Q3 = 1706; último icosaile (95%), XX19 = 1828. La figura fue creada con Microsoft Excel, versión 2305. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

El procedimiento de clasificación se validó mediante un enfoque de validación cruzada siete veces y los resultados obtenidos pueden considerarse válidos. Los resultados de la validación cruzada se presentan en la Tabla 3. Los valores SRD normalizados implican que se obtuvieron clasificaciones similares de las muestras en cada iteración durante la validación.

Lavandula stoechas L. ssp. Las flores de stoechas fueron compradas en Celeiro, Lisboa, Portugal. L. stoechas no es una especie en peligro de extinción y, como producto registrado comercialmente, la recolección de material vegetal cumple con las directrices y legislación institucionales, nacionales e internacionales pertinentes. El tamaño medio de partícula (0,31 ± 0,05 mm) del material se determinó utilizando los juegos de tamiz vibratorio (CISA, Cedaceria, España). El contenido de humedad del material vegetal (7,24%) se determinó utilizando un analizador de humedad DAB (Kern, Balingen, Alemania).

La betaína (≥ 99 % de pureza), el monohidrato de D-glucosa (≥ 97,5 % de pureza) y el rojo del Nilo se adquirieron en Sigma-Aldrich (St. Louis, Missouri, Estados Unidos). El glicerol (pureza del 99,5%) se adquirió de Scharlau (Barcelona, ​​España). El etilenglicol (≥ 99,5 % de pureza) y el etanol (99 % de pureza) se obtuvieron de Carlo Erba (Val-de-Reuil, Francia).

Las mezclas de DES se prepararon mezclando los componentes en la proporción molar adecuada y luego se calentaron (40 °C) y se agitaron hasta que se formó un líquido transparente. Los DES que se aplicaron fueron betaína:etilenglicol (Bet:EG) (1:3), betaína:glicerol (Bet:Gly) (1:2) y glicerol:glucosa (Gly:Glu) (4:1).

Se utilizó la valoración Karl-Fischer utilizando un coulómetro 831 KF con electrodo generador (Metrohm, Herisau, Suiza) para determinar el contenido de agua de cada DES. Las mediciones se realizaron por triplicado.

La polaridad de los DES preparados se determinó mediante el método solvatocrómico con rojo Nilo, descrito anteriormente en Fernandes et al.47. La absorbancia de las muestras se obtuvo utilizando un espectrofotómetro UV (GENESYS 50, Thermo Scientific) con un rango de longitud de onda de 400 a 800 nm. Las mediciones se realizaron por triplicado.

La viscosidad del DES se llevó a cabo utilizando un reómetro compacto modular MCR102 (Anton Parr) equipado con una geometría de placa paralela con 50 mm de diámetro (PP50, Anton Parr) y 1 mm de espacio. Las mediciones de viscosidad de los sistemas se realizaron en el rango de temperatura de 60 a 20 °C (2 °C/min). Las mediciones se realizaron por triplicado.

La extracción de CO2 se llevó a cabo en un aparato a escala de laboratorio con las siguientes especificaciones principales: bomba neumática (Williams P250V300), medidor de flujo másico (Rheonik RHM 007), extractor tubular (316SS; 570 mm de longitud, 24 mm ID; HiP), regulador de contrapresión (Tescom Europe, modelo 26-1700, Selmsdorf, Alemania) y separador (Swagelok 316L-HDF4-500). Las extracciones se realizaron utilizando 30 g de material vegetal bajo las siguientes condiciones: presión 200 bar, temperatura 40 °C, flujo de CO2 20 g/min y tiempo de extracción 3 h. Los parámetros de extracción fueron seleccionados en base al trabajo experimental realizado previamente23.

Una vez completada la extracción, el extracto (0,5 g ± 10%) se dispersó mediante despresurización directamente en el DES preparado (10 ml) y se homogeneizó mezclando en un vórtex durante 30 s. El volumen de 10 ml de DES se seleccionó después de probar con 5, 10 y 15 ml según la evaluación visual (homogeneidad) y la posibilidad de una fácil homogeneización después de la dispersión en DES. El volumen de 10 mL demostró ser el más adecuado para facilitar la mezcla con el extracto y la homogeneización. Además, el extracto de control se recogió sin dispersión en DES. Cada experimento se realizó por triplicado. Los extractos de control y CO2 dispersos en DES (DES-CO2) se analizaron al inicio (mes 0), después de 3 meses y después de 6 meses de almacenamiento en recipientes transparentes a temperatura ambiente en la oscuridad, con agitación durante 20 s antes de cada análisis. No se observaron cambios visuales en las muestras durante el almacenamiento.

Los volátiles del espacio de cabeza se extrajeron mediante fibras SPME (microextracción en fase sólida) manual con una capa de divinilbenceno/carboxeno/polidimietilsiloxano (DVB/CAR/PDMS) y polidimetilsiloxano/divinilbenceno (PDMS/DVB) de Supelco Co (Bellefonte, PA, EE.UU). Ambas fibras fueron acondicionadas según las instrucciones del fabricante. Para HS-SPME, la muestra (1,5 g) se colocó en un vial de vidrio de 15 ml y se selló herméticamente con septos de PTFE/silicona. El vial cerrado se colocó en un baño de agua a 60 °C durante el equilibrio (15 min) y se aplicó un tiempo de extracción de 45 min para HS-SPME. Después del muestreo, la fibra SPME se extrajo de la aguja, se retiró del vial y se insertó en el inyector (250 °C) del GC-MS (cromatografía de gases-espectrometría de masas) durante 6 minutos para la desorción térmica directamente al GC. columna. Para el análisis se utilizó el cromatógrafo de gases Agilent 8890 (Agilent Technologies, Palo Alto, CA, EE. UU.) acoplado a un espectrómetro de masas (serie 5977E, Agilent Technologies, Palo Alto, CA, EE. UU.). Los componentes analizados se separaron en una columna capilar HP-5MS (30 mx 0,25 mm, 0,25 μm, Agilent Technologies, Palo Alto, CA, EE. UU.). La temperatura del inyector se fijó en 250 °C con modo dividido de 1:50. Se utilizó helio como gas portador en un régimen de flujo constante de 1 ml/min. El programa de temperatura del GC se estableció en 70 °C durante 2 min, seguido de una rampa de temperatura de 3 °C/min hasta 200 °C, y luego la temperatura se mantuvo constante durante 15 min. Los componentes separados se analizaron con espectrometría de masas (70 eV) con un modo de exploración y un rango m/z de 30 a 300. Las temperaturas del inyector y del detector fueron 250 y 300 °C, respectivamente. Las identificaciones cualitativas de los compuestos se realizaron utilizando bibliotecas de espectros de masas Wiley 9 (Wiley, Nueva York, NY, EE. UU.) y NIST 17 (National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, EE. UU.), así como los datos de la literatura sobre los índices de retención calculados. con alcanos C9-C25. El análisis HS-SPME/GC-MS de cada muestra se realizó en tres réplicas y los resultados se expresan como datos medios.

HCA se llevó a cabo basándose en el enfoque de división y el algoritmo de Ward en el conjunto de datos sin procesar. Los resultados de la agrupación se formaron como un dendrograma. Como medida de distancia se utilizaron las distancias euclidianas. Para obtener una visión mucho más clara de las similitudes y diferencias entre las muestras, se aplicó el PCA. Además, se basó en las correlaciones y el conjunto de datos sin procesar. El análisis SRD se basó en la clasificación de las muestras con respecto a la clasificación de referencia. La clasificación de referencia en este estudio se definió como un valor promedio de fila. La validación del procedimiento SRD se realizó con base en la comparación de rangos mediante el procedimiento de números aleatorios (CRRN) y el enfoque de validación cruzada séptuple48,49. Todos los cálculos quimiométricos se basaron en valores promedio de los resultados obtenidos utilizando dos fibras durante el almacenamiento debido a las similitudes en términos de distribución y tendencia de los componentes identificados. La explicación detallada de los métodos quimiométricos aplicados se puede encontrar en el estudio de Miller y Miller50.

Todos los análisis se realizaron por triplicado y los resultados se expresaron como medias ± desviación estándar. Los valores medios se consideraron significativamente diferentes con un nivel de confianza p < 0,05, después de realizar el análisis estadístico ANOVA unidireccional seguido de la prueba post hoc HSD de Tukey.

Por primera vez, este estudio investigó el enfoque que incluye la obtención y estabilización de compuestos volátiles aromáticos mediante la aplicación de disolventes verdes, CO2 supercrítico y DES. Los extractos de CO2 supercrítico se dispersaron en diferentes DES y se monitorearon sus perfiles de HS durante 6 meses de almacenamiento. En el extracto de CO2 control se observó que hubo un cambio en el perfil de HS y la formación de nuevos componentes que pueden degradar la calidad del extracto y limitar su aplicación. Por otro lado, los DES demostraron su capacidad como medios de estabilización. Entre los DES investigados, Bet:EG demostró ser el sistema más adecuado para mantener la estabilidad, considerando el número muy bajo de componentes recién formados después de 6 meses de almacenamiento a temperatura ambiente.

La dispersión de los extractos de CO2 en DES representa una solución ecológica y sencilla que puede responder adecuadamente a la creciente demanda de componentes aromáticos volátiles de origen natural y al mismo tiempo utilizar racionalmente los recursos naturales. Además, los extractos de DESs-CO2 L. stoechas tienen un inmenso potencial de aplicación en áreas relacionadas con la salud, cosmética, perfumería, aromaterapia, alimentos, bebidas, productos químicos y insecticidas debido a la presencia de numerosos componentes con importante actividad biológica.

Una ampliación industrial de esta solución para la estabilización de componentes proporciona beneficios adicionales: los DES proporcionan un rendimiento del 100 %, mientras que el CO2 se puede reciclar, por lo que no se generan ni acumulan residuos de disolventes. Además, considerando que los costos de transporte y almacenamiento a bajas temperaturas representan altos gastos, preservar los compuestos lipófilos de L. stoechas en mezclas de DES a temperatura ambiente representa una ventaja adicional y significativa.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en el artículo y sus archivos de información complementaria.

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Este proyecto ha recibido financiación del programa de investigación e innovación Horizonte 2020 de la Unión Europea en virtud del acuerdo de subvención Marie Sklodowska-Curie nº 101003396. Los autores desean agradecer a Ana Jovanoski por su apoyo editorial.

Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidade Nova de Lisboa, 2829-516, Caparica, Portugal

Jelena Vladić, Silvia Rebocho, Alexandre Paiva & Ana Rita Duarte

Facultad de Tecnología, Universidad de Novi Sad, Novi Sad, 21000, Serbia

Jelena Vladić y Strahinja Kovačević

Facultad de Tecnología de Alimentos Osijek, Universidad Josip Juraj Strossmayer de Osijek, 31000, Osijek, Croacia

stella jokic

Facultad de Química y Tecnología, Universidad de Split, 21000, Split, Croacia

Igor Jerković

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JV: Conceptualización, Investigación, Análisis de datos, Redacción, Adquisición de fondos, Administración de proyectos; SK: Metodología, Software, Redacción; SR: Metodología, Investigación; AP: Interpretación de datos; SJ: Análisis de datos; ARD: Conceptualización, Supervisión, Adquisición de fondos, Administración de proyectos; IJ: Conceptualización, Software, Investigación, Análisis de datos. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Ana Rita Duarte o Igor Jerković.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Vladić, J., Kovačević, S., Rebocho, S. et al. Un nuevo enfoque ecológico para la recuperación y estabilización del aroma de Lavandula stoechas combinando CO2 supercrítico y disolventes eutécticos profundos naturales. Representante científico 13, 12443 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-39516-5

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Recibido: 04 de febrero de 2023

Aceptado: 26 de julio de 2023

Publicado: 01 de agosto de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-39516-5

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