Blog

Aug 05, 2023

Producción de monolaurato de sacarosa a partir de ácido láurico a través de dos

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 11218 (2023) Cite este artículo 362 Accesos 6 Detalles de Altmetric Metrics Este trabajo representó el primer paso hacia el uso pionero de un sistema de dos etapas

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 11218 (2023) Citar este artículo

362 Accesos

6 altmétrico

Detalles de métricas

Este trabajo representó el primer paso hacia el uso pionero de un proceso de dos etapas para la producción de monolaurato de sacarosa (éster de sacarosa) a partir de ácido láurico con alta productividad y selectividad. En la primera etapa, primero se convirtió el ácido láurico en laurato de metilo mediante esterificación, seguido de la transesterificación del laurato de metilo en éster de sacarosa en la segunda etapa. En esta investigación, la primera etapa del proceso fue principalmente enfocada y evaluada minuciosamente. Se produjo laurato de metilo de forma continua mediante ácido láurico y metanol en un mini reactor de lecho fijo. Se utilizó Amberlyst 15 como catalizador. Las variables operativas fueron investigadas y optimizadas minuciosamente. La condición óptima para lograr un rendimiento del 98 % en peso (99 % de pureza) fue la siguiente: temperatura de 110 °C, tiempo de residencia de 5 min y concentración de alimentación de 94 g/L. Se observó una alta estabilidad catalítica durante el tiempo de funcionamiento de 30 h. Este proceso proporcionó una buena productividad en comparación con los otros procesos. El laurato de metilo obtenido en la primera etapa podría usarse como materia prima para la segunda etapa para producir éster de sacarosa, lo cual se demostró experimentalmente. Se obtuvo la alta selectividad del 95% del monolaurato de sacarosa. Se podría conseguir la producción continua de éster de sacarosa a partir de ácido láurico.

El éster de azúcar (éster de ácido graso a base de azúcar; SE), que consta de grupos hidrofílicos (azúcar) y lipófilos (ácidos grasos), es un tensioactivo no iónico, no tóxico y biodegradable. El éster de azúcar se ha considerado de manera atractiva como uno de los compuestos de base biológica destacados utilizados en aplicaciones alimentarias, cosméticas y farmacéuticas1. Sin embargo, la atención sobre los ésteres de azúcar se ha visto obstaculizada por su precio. Por ejemplo, el precio de los ésteres de azúcar fue de aproximadamente 2 a 10 dólares/kg (2017)2, mientras que los precios de los tensioactivos generales y no biológicos (como los etoxilatos de alquilfenol: APE) fueron solo de 0,9 a 1,8 dólares/kg (2017). 2. Una de las principales barreras es el rendimiento insuficiente de la producción de ésteres de azúcar (baja capacidad de producción y pureza del producto), que es necesario desarrollar.

Hay dos rutas convencionales para la producción de ésteres de azúcar. La primera ruta se llama reacción de esterificación [ver Fig. 1 (reacción (1))]. El azúcar se hace reaccionar con ácidos grasos libres bajo un catalizador ácido homogéneo para producir éster de azúcar y agua. La segunda ruta implica la transesterificación de éster de ácido graso y azúcar en presencia de un catalizador básico homogéneo [ver Fig. 1 (reacción (2))]. Ambas rutas generalmente se llevan a cabo bajo presión reducida (< 3 kPa) y condiciones anhidras en un proceso discontinuo3,4. El principal desafío es el bajo rendimiento/selectividad del monoéster de azúcar debido a las reacciones secundarias (hidrólisis y saponificación [ver Fig. 1 (reacciones (3) a (5))]. La limitación de la transferencia de masa causada por una incompatibilidad entre los reactivos es otro problema que Se han buscado varios disolventes orgánicos para sustituir el agua con el fin de evitar reacciones secundarias y facilitar la transferencia de masa (disolviendo ambos reactivos como un sistema monofásico). Los más utilizados son dimetilformamida (DMF) y dimetilsulfóxido (DMSO). como solvente. Desafortunadamente, su solubilidad limita la carga máxima de reactivos 5. Recientemente, se ha desarrollado e implementado el sistema sin solventes para evitar el uso de solventes, reduciendo el costo y simplificando el procesamiento posterior 6. Aunque se mejoró el rendimiento, un Se requería temperatura elevada (130-180 °C) para derretir el azúcar y acelerar las reacciones 7. La disminución del rendimiento debido a la descomposición del azúcar también era una preocupación. El reciclaje de catalizadores y la separación de catalizadores son los factores críticos que necesitan ser considerados para la sostenibilidad económica. Por lo tanto, es necesario investigar más a fondo un método prometedor de base heterogénea que pueda mejorar la capacidad de producción (mediante un proceso continuo) y el rendimiento de éster de azúcar.

Reacciones químicas implicadas en la producción de monolaurato de sacarosa.

Entre los ésteres de azúcar, los monoésteres de sacarosa son el compuesto más deseable para aplicaciones farmacéuticas, particularmente para mejorar la administración de fármacos1. Con el fin de mejorar la absorción y la penetración, el monolaurato de sacarosa (ácido graso C12) es uno de los candidatos prometedores para el futuro tensioactivo natural soluble en agua. Sin embargo, la producción comercial de este compuesto ha enfrentado desafíos, particularmente para lograr un alto rendimiento de monoéster de sacarosa6. Es difícil controlar el grado de sustitución de la sacarosa ya que una molécula de sacarosa contiene una reactividad de los ocho grupos hidroxilo. Por lo tanto, en este trabajo se desarrolló y propuso el novedoso proceso de producción de monolaurato de sacarosa.

La tecnología de minirreactor de lecho fijo es uno de los reactores continuos eficientes que puede ofrecer altas tasas de transferencia de calor y masa, como lo demuestra nuestro grupo de investigación para diversas aplicaciones8,9. Se presentaron resultados de producción sobresalientes en comparación con otras tecnologías de producción. Por ejemplo, en la aplicación de 5-hidroximetilfurfural (5-HMF), se logró un rendimiento relativamente alto de 5-HMF producido en un minirreactor de lecho fijo en comparación con el de otros reactores9. Sin embargo, esta tecnología nunca se ha implementado para la producción de ésteres de azúcar. Por lo tanto, en este trabajo, se aplicó el mini reactor de lecho fijo para explorar su eficacia para superar los desafíos técnicos para la producción de éster de azúcar.

Este trabajo propuso el proceso de dos etapas para la producción de monolaurato de sacarosa, que rara vez se ha estudiado, para mejorar la capacidad y eficiencia de producción. Este proceso de producción podría ofrecer un pequeño grado de reacciones secundarias en comparación con la ruta de producción directa. El nivel de sustitución podría controlarse fácilmente mediante este método propuesto. Además, las ineficientes transferencias de calor y masa podrían mitigarse mediante el uso de tecnología de mini lecho fijo. El objetivo principal de esta investigación fue centrarse en el desarrollo del proceso de la primera etapa. En esta ruta de producción (ver Fig. 2), el ácido láurico se convirtió primero en éster metílico del ácido láurico (laurato de metilo) mediante esterificación. Se investigaron y optimizaron las variables operativas que afectan el rendimiento del producto. El rendimiento de producción de nuestro proceso propuesto se comparó con otras técnicas de la literatura. También se realizó la segunda etapa del proceso para confirmar la viabilidad de utilizar el proceso de dos etapas para la producción de monolaurato de sacarosa.

Producción continua de monolaurato de sacarosa a partir de ácido láurico mediante un proceso de dos etapas (la figura fue dibujada con Microsoft Professional Visio, 2019).

Para la primera etapa del proceso, se compraron ácido láurico (≥ 98%) y metanol (99,9%) de Thermo Scientific y RCI Labscan, respectivamente. Amberlyst 15 se obtuvo de Alfa Aesar y se utilizó sin ninguna modificación. Para la segunda etapa del proceso, se compró sacarosa de Merck y DMSO (≥ 99%) se obtuvo de Loba Chemical. Se utilizó Amberlyst 21 de Alfa Aesar como catalizador sin ningún tratamiento previo. El laurato de metilo (≥ 98%) y el monolaurato de sacarosa (98%) se obtuvieron de Sigma-Aldrich con fines analíticos.

En la primera etapa de producción de éster de azúcar, se produjo continuamente laurato de metilo mediante esterificación de ácido láurico y metanol en un minirreactor de lecho fijo (diámetro interior: 4,6 mm, volumen del reactor: 3,3 ml) [ver Fig. 1 (reacción (6 ))]. En este proceso, se alimentó una solución de ácido láurico (47 a 330 g/l) al minirreactor de lecho fijo, donde se empaquetó el Amberlyst 15 (2,7 g) y se usó como catalizador para acelerar la reacción. Amberlyst 15 es uno de los catalizadores eficaces para la reacción de esterificación10,11. La alta estabilidad catalítica fue lo más destacado de este catalizador9. El caudal volumétrico se ajustó según el tiempo de residencia estudiado [ver Ec. (1)]. La porosidad del lecho de nuestro reactor fue 0,67, lo que se realizó en base a nuestro trabajo anterior8. La temperatura y la presión se mantuvieron mediante el horno de convección y el regulador de contrapresión, respectivamente. La salida del producto se purificó usando agua desionizada y un separador centrífugo para separar el disolvente. El producto se lavó dos veces para obtener un producto de alta pureza. El producto purificado se analizó mediante la técnica de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para determinar la cantidad de laurato de metilo. Estos datos se utilizaron para evaluar el rendimiento de la producción [ver Ecs. (2) y (3)]. El laurato de metilo purificado se utilizó luego como materia prima para la producción de ésteres de azúcar (segunda etapa del proceso). En la Fig. 2 se muestra una vista esquemática de la configuración experimental.

Se mezclaron laurato de metilo obtenido de la primera etapa (o laurato de metilo puro) y sacarosa en DMSO para obtener una solución homogénea. La relación se ajustó dependiendo de la concentración de alimentación (5 g/L) y la relación molar de sacarosa a laurato de metilo (0,63:1). Luego, la solución se alimentó al mini reactor de lecho fijo lleno de Amberlyst 21 (1,7 g). Tenga en cuenta que la literatura sugiere que se requería un catalizador base para la producción de éster de sacarosa de alto rendimiento3. Amberlyst 21 se ha utilizado ampliamente como un catalizador prometedor para reacciones catalizadas por bases9; sin embargo, este catalizador nunca ha sido estudiado para su aplicación en ésteres de azúcar. La temperatura de reacción de 120 °C y la presión ambiente se mantuvieron constantes. La corriente de salida se recogió para el análisis del producto. El diagrama esquemático de la producción continua de éster de sacarosa en dos etapas se muestra en la Fig. 2. La productividad, el rendimiento y la selectividad del monolaurato de sacarosa se calcularon utilizando las ecuaciones. (4) a (5), respectivamente.

Los componentes de los ésteres de sacarosa (mono, di y triéster de sacarosa) se analizaron mediante HPLC (serie Nexera, Shimadzu) equipado con un detector de índice de refracción (RI; RID-20A, Shimadzu). El análisis se realizó en la columna ACE Excel C18 (250 mm x 4,6 mm, tamaño de partícula de 5 µm) a 40 °C. La fase móvil fue 85:15 (v/v) de metanol y agua desionizada y el caudal volumétrico fue de 1 ml/min. La muestra se analizó sin ningún tratamiento y el volumen de inyección fue de 10 µL. El ácido láurico y el laurato de metilo se cuantificaron mediante el mismo método excepto que la fase móvil era una mezcla de acetona y acetonitrilo (70:30 v/v). De manera similar, los compuestos de azúcar, incluidas la sacarosa, la glucosa y la fructosa, se analizaron utilizando ACE excel 5 NH2 (250 mm × 4,6 mm × 5 μm) y una mezcla de DI y acetonitrilo (82:12 v/v) como fase móvil. Los estándares analíticos se utilizaron para identificar y cuantificar estos compuestos.

En este trabajo, la producción continua de laurato de metilo a partir de ácido láurico se centró y se llevó a cabo en un mini reactor de lecho fijo lleno de Amberlyst 15. Tres variables de proceso significativas, incluida la temperatura de reacción (60–120 °C), el tiempo de residencia (2,5 –60 min) y la concentración de ácido láurico (47–329 g/L), fueron investigados e identificados para la optimización del proceso. Se seleccionaron el rendimiento y la selectividad del laurato de metilo para evaluar el rendimiento de la producción. La primera variable fue la temperatura de reacción que se evaluó en varios tiempos de residencia. La concentración de alimentación de 47 g/l se mantuvo constante (relación molar de metanol a ácido láurico de 100:1). Como se muestra en la Fig. 3, se logró una esterificación completa del ácido láurico y el metanol a una temperatura de reacción superior a 100 °C. Se logró un rendimiento de más del 99% con un tiempo de residencia de 5 min. Esto reveló que el paso determinante de la velocidad estaba dominado principalmente por la cinética intrínseca en lugar de los transportes de masa (transferencias de masa externas/internas entre el catalizador sólido y los reactivos). Esto se atribuyó a la transferencia de masa facilitada mediante un mini reactor de lecho fijo (distancia de difusión corta). El tamaño de poro del catalizador (Amberlyst 15) fue de alrededor de 33,8 nm, promoviendo la accesibilidad y difusión de las moléculas reaccionantes a los sitios activos del catalizador. La selectividad del 99% indicó que la reacción secundaria no fue significativa en estas condiciones. Una gran cantidad de metanol podría inhibir las reacciones no deseadas12. Sin embargo, las reacciones secundarias podrían detectarse cuando se utilizan catalizadores homogéneos de ácido fuerte (como H2SO4) a altas temperaturas. Por ejemplo, la reacción no deseada se informó a temperaturas superiores a 90 °C para la reacción de esterificación13. En esta investigación, se eligieron temperaturas de reacción de 100 y 120 °C para futuras investigaciones.

Efecto de la temperatura de reacción sobre el rendimiento y la selectividad del laurato de metilo.

La siguiente variable fue la concentración del alimento, estudiada en el rango de 47 a 330 g/L (equivalente a la relación molar de 100:1 a 12:1). Se centró el tiempo de residencia entre 5 y 30 min. Los resultados se muestran en la Fig. 4. Posiblemente, se requirió una temperatura de reacción más alta y un tiempo de reacción prolongado para obtener un alto rendimiento cuando se usó una alta concentración de alimentación. Para una concentración de alimentación inferior a 191 g/l, se logró la conversión completa del ácido láurico con un tiempo de residencia relativamente corto (≤ 15 min) y una temperatura de reacción baja (≤ 120 °C). Fue posible aumentar la concentración del alimento a más de 191 g/L; sin embargo, la viabilidad económica podría verse comprometida por los requisitos de temperatura relativamente alta y tiempo de residencia prolongado. Por lo tanto, la concentración de alimento adecuada para el proceso rentable estaba entre 94 y 191 g/L. Con base en los resultados, los rangos de variables para el análisis de optimización se resumen en la Tabla 1.

Efecto de la concentración del alimento sobre el rendimiento y la selectividad de laurato de metilo.

Los efectos de la interacción se evaluaron con base en el método de análisis de varianza (ANOVA). Se evaluaron dos interesantes pares de variables de proceso: temperatura-concentración y tiempo de residencia-concentración. Las variables no evaluadas se mantuvieron constantes en el rango medio (nivel 0) (ver Tabla 1). Como se muestra en la Fig. 5, los efectos de interacción de ambos pares de variables del proceso fueron evidentes, indicado por la diferencia en la pendiente de las líneas. Para la interacción temperatura-concentración a un nivel de concentración bajo, el aumento de la temperatura de reacción dio como resultado un aumento del rendimiento de laurato de metilo antes de estabilizarse (> 110 °C). Esto se debió a la reacción de transesterificación completa. Sin embargo, a un nivel de concentración alto, se requirió una temperatura superior a 120 °C para completar la reacción debido al exceso de cantidad de reactivo. El resultado estuvo en línea con el trabajo de Liu et al.14, quienes estudiaron la esterificación del ácido oleico con etanol sobre un catalizador de ácido fosfónico orgánico/NaY. Para el segundo par, se necesitó un tiempo de residencia más largo para lograr la conversión completa cuando el alimento estaba en un nivel de concentración alto. Un comportamiento similar también fue reportado en el trabajo de Han et al.15.

Efectos de la interacción de pares de variables de proceso sobre el rendimiento de laurato de metilo; Temperatura T, tiempo de residencia RT.

Esta optimización en este trabajo se realizó con base en la metodología de superficie de respuesta (RSM) junto con el diseño Box-Behnken (BBD). El diseño experimental de tres variables principales con tres niveles para cada variable se muestra en la Tabla 1. Se seleccionó como respuesta el rendimiento de laurato de metilo. Tenga en cuenta que todos los experimentos se realizaron en orden aleatorio con dos repeticiones.

La correlación entre las variables del proceso y el rendimiento de laurato de metilo se expresa en forma de una ecuación de regresión polinómica, como se muestra en la ecuación. (6). Las condiciones óptimas fueron una temperatura de reacción de 110 °C, un tiempo de residencia de 5 min y una concentración de alimentación de 94 g/L. El rendimiento y la pureza del laurato de metilo fueron del 98% y 99%, respectivamente.

La precisión del modelo se validó con base en el coeficiente de determinación, el error puro y el valor P de falta de ajuste. La falta de ajuste del modelo proporcionó el valor p de 0,648, lo que confirma que el modelo era apropiado para definir la relación entre las variables del proceso y el rendimiento del producto. La aptitud del modelo se reflejó en el valor del coeficiente de determinación del 99,7%, lo que sugiere que el modelo se ajustaba bien a los datos experimentales. Se obtuvo el error puro relativamente pequeño de este modelo, lo que indica la confiabilidad de los procedimientos experimentales. Según todos los indicadores, el modelo proporcionó una alta precisión de predicción.

La estabilidad del catalizador se probó en las condiciones operativas óptimas durante 30 h de tiempo en funcionamiento. La actividad del catalizador en términos de rendimiento de laurato de metilo se utilizó como señal de seguimiento para medir la estabilidad del catalizador a largo plazo. La Figura 6 muestra que el rendimiento de laurato de metilo fue aproximadamente del 98% durante todo el período experimental. El área de superficie de Brunauer-Emmett-Teller (BET) y el volumen de poros de Amberlyst 15 no cambiaron significativamente después del experimento (consulte la tabla incluida en la Fig. 6). Sin embargo, en comparación con el proceso discontinuo agitado, se observaron pérdidas de área de superficie BET y volumen de poros de la resina catalizadora debido al desgaste del catalizador después de diez ciclos de operación16. Estos resultados sugirieron que nuestro catalizador era adecuado para la producción continua de laurato de metilo, ofreciendo alto rendimiento y selectividad. No se requirió postratamiento ni separación del catalizador en comparación con las otras técnicas10,17.

Perfil de rendimiento de laurato de metilo durante 30 h de tiempo en funcionamiento; Insertar tabla: propiedades de Amberlyst 15.

Antes de la producción de éster de azúcar mediante la reacción de laurato de metilo con sacarosa, era necesaria la purificación del producto de la esterificación del ácido láurico y el metanol, obtenido en las condiciones óptimas, para eliminar la gran cantidad de metanol y parte del contenido de agua (por -producto). Estos solventes causaron reacciones secundarias durante la producción de éster de azúcar [ver Ecs. (3) a (5)]. Por lo tanto, era deseable la alta pureza del laurato de metilo para lograr un alto rendimiento de éster de sacarosa. La purificación del producto mediante evaporación podría ser una técnica sencilla y eficaz para eliminar los disolventes (metanol y agua). Tenga en cuenta que el punto de ebullición a presión atmosférica del metanol, el laurato de metilo y el agua es 64,7, 267 y 100 °C, respectivamente. En este trabajo, el producto se evaporó a presión ambiente a 105 °C durante 6 h. La pureza de nuestro producto purificado fue del 99%. La impureza en el laurato de metilo purificado posiblemente fue causada por la impureza del ácido láurico recibido (trazas de otros ésteres metílicos). El cromatograma del producto purificado (laurato de metilo) se presenta en la Fig. 7.

Cromatograma del producto de laurato de metilo obtenido en condiciones óptimas.

Nuestra producción continua de laurato de metilo se comparó con otros procesos de la literatura en función de varios indicadores, incluido el tipo de proceso, las condiciones operativas, el rendimiento/conversión y la productividad. Los resultados se resumen en la Tabla 2. En los procesos discontinuos, uno de los obstáculos importantes es la reutilización/estabilidad del catalizador. Generalmente, el rendimiento disminuye continuamente después de varios ciclos de operación, lo que limita su uso para la producción a gran escala. Debido al gran grado de mezclado del proceso discontinuo, se logró un rendimiento razonable aumentando la temperatura de reacción y/o el tiempo de reacción. Al parecer, nuestro trabajo fue el primer proceso continuo para la producción de laurato de metilo a partir de ácido láurico. Nuestro proceso continuo proporcionó una alta estabilidad del catalizador (consulte la sección “Estabilidad del catalizador”), lo que posiblemente mejoró la competitividad de costos de la producción. Además, nuestro método propuesto ofreció un buen rendimiento de producción de 1,4 kg de producto/kgcat-h y un alto rendimiento de laurato de metilo (98%) con un tiempo de residencia relativamente corto (5 min) y una temperatura de reacción media (110 °C), en comparación con los de los otros procesos. Tenga en cuenta que la productividad del proceso por lotes generalmente disminuirá al aumentar la producción. La reutilización del catalizador se convertirá en otro problema. A diferencia del proceso por lotes, la productividad a gran escala de nuestro proceso puede ser similar a la de la producción a escala de laboratorio si se aplica el conjunto de numeración. Aunque se utilizó una gran cantidad de metanol, el reciclaje de etanol podría implementarse fácilmente para una aplicación práctica. Por lo tanto, este proceso podría usarse como el primer paso de la producción altamente selectiva y de alto rendimiento de éster de sacarosa (que se analiza en las siguientes secciones).

En este trabajo, se demostró la segunda etapa del proceso para validar la viabilidad de utilizar un proceso de dos etapas para la producción de monolaurato de sacarosa. En este proceso, el laurato de metilo purificado obtenido de la primera etapa del proceso (Sección “Purificación del producto”) se utilizó como materia prima para producir éster de sacarosa vía esterificación. Las condiciones operativas estudiadas fueron concentraciones de sacarosa de 5 g/L, relación molar de sacarosa a laurato de metilo (relación S:M) de 0,63:1, temperatura de reacción de 120 °C y tiempo de residencia de 60 min. Los resultados mostraron que se logró el 95% de selectividad de monolaurato de sacarosa (33% de rendimiento de éster de sacarosa), lo que confirma el buen desempeño de nuestra producción de éster de azúcar propuesta a través del proceso de dos etapas. Sin embargo, es necesaria más investigación para estudiar la influencia de las variables operativas del proceso de la segunda etapa en el rendimiento/selectividad del éster de sacarosa. Además, la optimización debe realizarse para lograr el máximo rendimiento/selectividad de éster de sacarosa. También se debe investigar la purificación del producto para lograr un producto de alta pureza. Todos estos trabajos se llevarían a cabo en nuestro trabajo futuro. El cromatograma del producto de la segunda etapa se muestra en la Fig. 8. No se detectó rastro de picos desconocidos en el cromatograma, lo que valida la alta selectividad de nuestro proceso propuesto.

Cromatograma del producto de segunda etapa y estándar analítico de monolaurato de sacarosa; monolaurato de sacarosa (mono SE), dilaurato de sacarosa (di SE) y trilaurato de sacarosa (tri SE).

La comparación preliminar del rendimiento de producción de nuestro proceso propuesto con la literatura se resume en la Tabla 3. Las condiciones operativas, los tipos de disolventes y catalizadores utilizados, el rendimiento/selectividad y la productividad se utilizaron como indicadores de rendimiento para evaluar inicialmente la eficacia de nuestro proceso de alto rendimiento propuesto. . Nótese que la productividad (P0) fue modificada con base en el trabajo de Sasayama et al.3. Generalmente, se ha utilizado un proceso discontinuo de base homogénea para la producción de éster de sacarosa. Se han enfrentado varios desafíos para este proceso convencional, como la complejidad del aumento de escala, la separación/purificación del catalizador y la baja productividad. Nuestro proceso propuesto ofrecía un proceso continuo, prometedor para aplicaciones comerciales. Se obtuvo un buen rendimiento de producción (P0; 3,0 kgproducto/kgcat-h) en comparación con los otros métodos convencionales. El rendimiento de éster de sacarosa y la productividad de nuestro método posiblemente podrían mejorarse aún más en nuestro trabajo futuro. Además, el tiempo de residencia más corto (60 min), la baja relación S:M (0,63:1) y la presión ambiental posiblemente podrían reducir el costo operativo, al tiempo que mejoran la practicidad del proceso.

Esta investigación introdujo un novedoso proceso de dos etapas para la producción de alto rendimiento de monolaurato de sacarosa a partir de ácido láurico. En la primera etapa, el ácido láurico se convirtió continuamente en laurato de metilo mediante esterificación catalizada por ácido en un mini reactor de lecho fijo donde se empaquetaba el Amberlyst 15. En la segunda etapa, se hizo reaccionar laurato de metilo con sacarosa para producir laurato de metilo de sacarosa de forma continua mediante transesterificación catalizada con base con Amberlyst 21 en un mini reactor de lecho fijo. En este trabajo se centró principalmente la primera etapa del proceso. Todos los factores principales que afectan el rendimiento de laurato de metilo se examinaron y optimizaron para lograr el máximo rendimiento. Para la primera etapa, el tiempo de residencia de 5 min, la temperatura de reacción de 110 °C y la concentración de ácido láurico de 94 g/L proporcionaron el rendimiento máximo de laurato de metilo del 98 % y la productividad de 1,4 kg de producto/kgcat-h. Se observó una alta estabilidad del catalizador (Amberlyst 15) con un rendimiento relativamente constante durante 30 h de tiempo en funcionamiento. También se demostró la segunda etapa del proceso. Se logró la alta selectividad del 95% del monolaurato de sacarosa. Este trabajo es el primer paso hacia el uso pionero de un proceso de dos etapas para la producción de monolaurato de sacarosa con alta productividad. La mejora de esta producción propuesta debe considerarse para aplicaciones prácticas.

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente previa solicitud razonable.

Szűts, A. & Szabó Révész, P. Ésteres de sacarosa como tensioactivos naturales en sistemas de administración de fármacos: una minirevisión. Int. J. Pharm. 433, 1–9 (2012).

Artículo PubMed Google Scholar

Sánchez, MFG Producción de ésteres de sacarosa en un sistema de reacción libre de solventes mediante transesterificación de sacarosa y ésteres metílicos de ácidos grasos. https://repositorio.unal.edu.co/handle/unal/76267 (2018).

Sasayama, T., Hiromori, K., Takahashi, A. y Shibasaki-Kitakawa, N. Proceso para la producción continua de ésteres de azúcar de ácidos grasos de cadena media: efecto del tiempo de residencia en la productividad y el diseño de escala. J. Ing. de Alimentos. 305, 110608. https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2021.110608 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Crucesa, MA, Ploua, FJ, Ferrera, M., Bernabéb, M. & Ballestosa, A. Síntesis mejorada de monoésteres de ácidos grasos y sacarosa. JAOCS 78, 541–546 (2001).

Artículo de Google Scholar

Teng, Y. et al. Ésteres de ácidos grasos de sacarosa: Síntesis, capacidades emulsionantes, actividades biológicas y perfiles estructura-propiedades. Crítico. Rev. Ciencia de los alimentos. Nutrición. 61, 3297–3317 (2021).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Xie, MF, White, LV, Banwell, MG, Wang, Y. & Lan, P. Síntesis sin disolventes de monoésteres de ácidos grasos y sacarosa de alta pureza y comparación de sus propiedades con las de sus homólogos comerciales. ACS Ciencias de los Alimentos. Tecnología. 1, 1550-1560 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Fitremann, J., Queneau, Y., Maître, JP & Bouchu, A. Co-fusión de sacarosa sólida y jabones de cationes multivalentes para la síntesis sin disolventes de ésteres de sacarosa. Tetraedro Lett. 48, 4111–4114 (2007).

Artículo CAS Google Scholar

Akkarawatkhoosith, N., Kaewchada, A., Ngamcharussrivichai, C. & Jaree, A. Producción de biodiesel mediante interesterificación de aceite de palma y acetato de etilo utilizando resina de intercambio iónico en un reactor de lecho compacto. Bioenergía Res. 13, 542–551 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Tongtummachat, T., Akkarawatkhoosith, N. & Jaree, A. Intensificación del proceso para la producción de 5-hidroximetilfurfural a partir de sacarosa en un reactor continuo de lecho fijo. Química. Ing. Res. Des. 182, 312–323 (2022).

Artículo CAS Google Scholar

Boz, N., Degirmenbasi, N. & Kalyon, DM Esterificación y transesterificación de aceite de cocina usado sobre catalizadores Amberlyst 15 y Amberlyst 15 modificado. Aplica. Catalán. B. 165, 723–730 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Su, F. & Guo, Y. Avances en catalizadores ácidos sólidos para la producción de biodiesel. Química verde. 16, 2934–2957 (2014).

Artículo CAS Google Scholar

Park, JY, Wang, ZM, Kim, DK y Lee, JS Efectos del agua en la esterificación de ácidos grasos libres mediante catalizadores ácidos. Renovar. Energía 35, 614–618 (2010).

Artículo CAS Google Scholar

Chongkhong, S., Tongurai, C., Chetpattananondh, P. & Bunyakan, C. Producción de biodiesel mediante esterificación de destilado de ácidos grasos de palma. Biomasa Bioenergía 31, 563–568 (2007).

Artículo CAS Google Scholar

Liu, W., Yin, P., Zhang, J., Tang, Q. y Qu, R. Producción de biodiésel a partir de la esterificación de ácidos grasos libres sobre un catalizador sólido de PA/NaY. Conversaciones de energía. Gestionar. 82, 83–91 (2014).

Artículo CAS Google Scholar

Han, XX y col. Catalizadores líquidos iónicos sulfonados a base de polioxometalato eficientes y reutilizables para la esterificación del ácido palmítico a biodiesel. Química. Ing. Ciencia. 104, 64–72 (2013).

Artículo CAS Google Scholar

Fu, J., Chen, L., Lv, P., Yang, L. y Yuan, Z. Esterificación de ácidos grasos libres para la producción de biodiesel utilizando resina de intercambio catiónico macroporosa autosintetizada como catalizador ácido sólido. Combustible 154, 1–8 (2015).

Artículo de Google Scholar

Hykkerud, A. & Marchetti, JM Esterificación de ácido oleico con etanol en presencia de Amberlyst 15. Biomass Bioenergy 95, 340–343 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Zhang, Q., Yang, T., Lei, D., Wang, J. & Zhang, Y. Producción eficiente de biodiesel a partir de la esterificación del ácido láurico catalizada por ácido fosfotúngstico co-dopado con amonio y plata incrustado en un metal orgánico de circonio. nanocompuesto marco. ACS Omega 5, 12760–12767 (2020).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ganesan, S., Nadarajah, S., Khairuddean, M. & Teh, GB Estudios sobre la conversión de ácido láurico en éster metílico mediante esterificación catalítica utilizando sulfato férrico de amonio. Renovar. Energía 140, 9-16 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Zatta, L., Ramos, PL y Wypych, F. Montmorillonitas activadas con ácido como catalizadores heterogéneos para la esterificación del ácido láurico con metanol. Aplica. Ciencia de la arcilla. 80–81, 236–244 (2013).

Artículo de Google Scholar

Boey, PL, Ganesan, S., Maniam, GP, Khairuddean, M. & Efendi, J. Un nuevo catalizador ácido heterogéneo para la esterificación: optimización mediante metodología de superficie de respuesta. Conversaciones de energía. Gestionar. 65, 392–396 (2013).

Artículo CAS Google Scholar

Banchero, M. & Gozzelino, G. Un modelo cinético reversible pseudohomogéneo simple para la esterificación de diferentes ácidos grasos con metanol en presencia de Amberlyst-15. Energías 11, 1843. https://doi.org/10.3390/en11071843 (2018).

Artículo CAS Google Scholar

Colgar, FX y col. Síntesis verde de laurato de sacarosa bajo diferentes frecuencias ultrasónicas. Tecnología del azúcar. 19, 241–247 (2017).

Artículo CAS Google Scholar

Huang, DX y cols. Síntesis mejorada de monoésteres de ácidos grasos y sacarosa bajo irradiación ultrasónica. Ultrasonido. Sonochem. 17, 352–355 (2010).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Descargar referencias

Este trabajo de investigación cuenta con el apoyo de fondos de la liga específica de la Universidad Mahidol.

Laboratorio de ingeniería de biocombustibles y químicos de base biológica, Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ingeniería, Universidad Mahidol, 25/25 Phuttamonthon 4 Road, Nakhon Pathom, 73170, Tailandia

Paneles de Tiprawee Tongtummachat, Boonyaporn Sunorakum, Ignacio y Nattee

Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ingeniería, Universidad Kasetsart, Chatuchak, Bangkok, 10900, Tailandia

Attasak Jaree

Departamento de Tecnología Agroindustrial, Alimentaria y Ambiental, Universidad Tecnológica del Rey Mongkut en el Norte de Bangkok, Pracharat 1 Road, Wongsawang, Bansue, Bangkok, 10800, Tailandia

Amaraporn Kaewchada

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

TT: Investigación, Metodología, Análisis formal, Validación, Redacción—Borrador original, Redacción—Revisión y edición; AJ: supervisión, recursos, redacción: revisión y edición; AK: supervisión, recursos, redacción: revisión y edición; BS: Investigación, Metodología; PI: Investigación, Metodología; NA: Conceptualización, Metodología, Investigación, Análisis formal, Validación, Adquisición de fondos, Redacción—Borrador original, Redacción—Revisión y edición.

Correspondencia a Nattee Akkarawatkhoosith.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso Abierto Este artículo está bajo una Licencia Internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, compartir, adaptación, distribución y reproducción en cualquier medio o formato, siempre y cuando se dé el crédito apropiado a los autores originales y a la fuente. proporcione un enlace a la licencia Creative Commons e indique si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la normativa legal o excede el uso permitido, deberá obtener permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Tongtummachat, T., Jaree, A., Kaewchada, A. et al. Producción de monolaurato de sacarosa a partir de ácido láurico mediante un proceso de dos etapas. Representante científico 13, 11218 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-38461-7

Descargar cita

Recibido: 10 de mayo de 2023

Aceptado: 08 de julio de 2023

Publicado: 11 de julio de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-38461-7

Cualquier persona con la que comparta el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, actualmente no hay un enlace para compartir disponible para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenidos Springer Nature SharedIt

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.